AMOXICILLINE

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AMOXICILLINE

Introduction dans BIAM : 18/2/1992
Dernière mise à jour : 27/3/2001
Etat : validée

  • Identification de la substance
  • Propriétés Pharmacologiques
  • Mécanismes d’action
  • Effets Recherchés
  • Indications thérapeutiques
  • Effets secondaires
  • Pharmaco-Dépendance
  • Précautions d’emploi
  • Contre-Indications
  • Voies d’administration
  • Posologie & mode d’administration
  • Pharmaco-Cinétique
  • Bibliographie
  • Spécialités contenant la substance

    Identification de la substance

    Formule Chimique :
    acide (-)-6-[2-amino-2-(p-hydroxyphényl)acétamido]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique

    Ensemble des dénominations

    BAN : AMOXYCILLIN

    CAS : 26787-78-0

    DCF : AMOXICILLINE

    DCIR : AMOXICILLINE

    USAN : AMOXICILLIN

    bordereau : 2220

    code expérimentation : BRL 2333

    liste OMS : liste 1

    rINN : AMOXICILLIN

    sel ou dérivé : AMOXICILLINE SODIQUE

    sel ou dérivé : AMPICILLINE

    sel ou dérivé : AMPICILLINE SODIQUE

    sel ou dérivé : EPICILLINE SODIQUE

    sel ou dérivé : HETACILLINE

    sel ou dérivé : HETACILLINE POTASSIQUE

    sel ou dérivé : METAMPICILLINE SODIQUE

    sel ou dérivé : MEZLOCILLINE SODIQUE

    sel ou dérivé : PIVAMPICILLINE

    sel ou dérivé : PIVAMPICILLINE CHLORHYDRATE

    sel ou dérivé : EPICILLINE

    sel ou dérivé : AZLOCILLINE SODIQUE

    Classes Chimiques

    Molécule(s) de base : AMOXICILLINE

    Regime : liste I

    Proprietés Pharmacologiques

    2. ANTIBACTERIEN (principale certaine)
    3. ANTIBIOTIQUE (principale certaine)
      Spectre approuvé par la commission d’AMM du 4 mars 1992 (GTA 44-9):
      *Espèces sensibles:
      Streptocoques A, B, C, F, G; non groupables.
      Streptococcus pneumoniae pénicilline-sensibles.
      E. faecalis, Listeria monocytogènes.
      Corynebacterium diphteriae, E. rhusopathiae, Eikenella.
      Neisseria meningitis, Bordetella pertussis.
      Clostridium sp, Propionibacterium acnes.
      Peptostreptococcus, Actinomyces.
      Leptospires, Borrelia, Treponema.

      *Espèces résistantes:
      Staphylocoques, Branhamella catarrhalis.
      Klebsiella, Enterobacter, Serratia, Citrobacter diversus, Citrobacter freundii.
      P.rettgeri, M.morganii, Proteus vulgaris, Providentia, Yersinia enterocolitica.
      Pseudomonas sp, Acinetobacter sp, Xanthomonas sp, Flavobacterium sp, Alcaligenes sp.
      Nocardia sp, Campylobacter sp.
      Mycoplasmes, Chlamydiae, Rickettsies, Legionella, Mycobacteries.

      *Espèces inconstamment sensibles:
      E.faecium, Streptococcus pneumoniae peni I ou R.
      Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella, Vibrio cholerae.
      Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoae.
      Fusobacterium, Prevotella.

    4. ANTIBIOTIQUE ANTIBACTERIEN (principale certaine)

    Mécanismes d’action

    2. principal
      Interruption du processus de transpeptidation qui lient les peptidoglycans de la paroi bactérienne.
      Les bêta lactamines se lient et inactivent des cibles enzymatiques situées sur la paroi interne de la membrane bactérienne: les protéines de liaison des pénicillines : transpeptidases, carboxypeptidases, endopeptidases.
      L’inactivation des protéines PBP, A, 1BS, 2 et 3 provoque la mort cellulaire.
      Les bêta lactamines inactivent également des inhibiteurs endogènes des autolysines bactériennes.
      – Pharmacol and Therapeutics 1985;27:1-35.

      Sensible à la bêtalactamase des staphylocoques et de certaines bactéries Gram -.
      Résistance extra chromosomique par plasmide R chez les entérobactéries, les bacilles Gram – et les staphylocoques.

    Effets Recherchés

    2. ANTIBIOTIQUE (principal)
    3. ANTIBACTERIEN (principal)
    4. ANTIBIOTIQUE ANTIBACTERIEN (principal)

    Indications Thérapeutiques

    2. INFECTION A GERMES SENSIBLES (principale)
    3. INFECTION DES VOIES BILIAIRES (principale)
      Notamment infection vésiculaire
    4. INFECTION DENTAIRE (principale)
    5. SINUSITE AIGUE (principale)
      Essai randomisé versus placebo positif (sel d’amoxicilline non précisé) :
      – BMJ 1996;313:325-329.
    6. INFECTION URINAIRE (principale)
    7. FIEVRE TYPHOIDE (principale)
    8. PORTAGE VESICULAIRE DE SALMONELLES (principale)
    9. PORTAGE FECAL DE SALMONELLES (principale)
    10. SEPTICEMIE A SALMONELLES (principale)
    11. DYSENTERIE BACILLAIRE (principale)
    12. ENDOCARDITE BACTERIENNE(PREVENTION) (principale)
      – Br Med J 1986;293:1532.
      – Lancet 1997;350:1100.
    13. ENDOCARDITE BACTERIENNE (principale)
      En prévention:
      – Br Med J 1986;293:1532.
      En traitement des endocardites streptococciques post opératoires:
      – Lancet 1992;339:1292-1293.
    14. BRONCHITE CHRONIQUE (principale)
    15. SEPTICEMIE (secondaire)
      A germes sensibles.
    16. ANGINE A STREPTOCOQUES (secondaire)
    17. INFECTION CUTANEE (secondaire)
      A streptocoques.
    18. PORTAGE PHARYNGE DE MENINGOCOQUES (secondaire)
    19. ANGINE DIPHTERIQUE (secondaire)
    20. PORTAGE PHARYNGE DE BACILLES DIPHTERIQUES (secondaire)
    21. INFECTION UTERINE (secondaire)
      A clostridium, fusobacterium.
    22. INFECTION INTESTINALE (secondaire)
      A Clostridium, Fusobacterium.
    23. INFECTION BRONCHOPULMONAIRE (secondaire)
    24. INFECTION MAXILLOFACIALE A ACTINOMYCES (secondaire)
    25. INFECTION MAXILLOFACIALE A NOCARDIA (secondaire)
    26. OTITE (à confirmer)
      Otite aiguë de l’oreille moyenne. Essai contrôlé (vs paracentèse) :
      – Pediatrics 1991;87:466-474.
    27. OTITE MOYENNE (principale)
      L’association amoxicilline (sel non précisé)-acide clavulanique serait efficace (essai randomisé versus placebo) :
      – Lancet 1996;348:713-716.
      Pharmacocinétique de la pénétration dans l’oreille moyenne en cas d’otite aiguë chez l’enfant : une dose de 75 à 90 mg/kg/jour est recommandée :
      – Pediatr Infect Dis J 1998;17:149-156.
      Ne devrait pas être prescrite dès la première consultation :
      – BMJ 2000;320:350-354.
    28. ULCERE DUODENAL (à confirmer)
      Traitement de l’infection à Helicobacter pylori, associant bismuth, amoxicilline et métronidazole :
      – Scand J Gastroenterol 1992;27:973-976.
      Traitement de l’infection à Helicobacter pylori, en association avec les antisécrétoires gastriques (essai randomisé positif) :
      – Eur J Gastroenterol Hepatol 1993;5:325-331.
      L’association métronidazole-amoxicilline permettrait une nette réduction (8% vs 86%) des récidives d’ulcère duodénal, probablement par éradication d’Helicobacter pylori :
      – N Engl J Med 1993;328:308-312.
      En association avec l’oméprazole :
      – Scand J Gastroenterol 1993;28:19-25.
      – Gut 1993;34:1167-1170.
      L’assocaition métronidazole, amoxicilline et clarithromycine sans traitement antisécrétoire associé, entraîne une guérison de l’ulcère et l’éradication d’Helicobacter pylori (essai randomisé positif) :
      – Gut 1997;41:43-48.
      – Gut 1997;41:129-130.
    29. INFECTION GENITALE A CHLAMYDIA (à confirmer)
      Chez la femme enceinte, serait aussi efficace que l’érythromycine (essai randomisé, sel d’amoxicilline non précisé) :
      – Lancet 1994;344:1461-1465.
    30. GONOCOCCIE (principale)
      Uniquement en association avec le probénécide.
    31. MALADIE DE LYME (principale)
      L’amoxicilline (sel non précisé) serait plus efficace sur l’érythème migrant dans le cadre de la maladie de Lyme que l’azithromycine, essai randomisé positif :
      – Ann Intern Med 1996;124:785.
    32. INFECTION A HELICOBACTER PYLORI (principale)
      L’association avec l’amoxicilline, en permettant l’éradication d’Helicobacter pylori, pourrait réduire l’intensité et la fréquence des crises de migraine :
      – CNS Drugs 2000;13,2:97-101.
    33. LISTERIOSE (secondaire)

    Effets secondaires

    2. REACTION ALLERGIQUE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Favorisante(s) :
      MONONUCLEOSE INFECTIEUSE
      TRAITEMENT PAR ALLOPURINOL
    3. REACTION CUTANEE (CERTAIN TRES RARE)
      Deux cas d’éruption localisée au niveau des plis :
      – Acta Dermatol Venerol 1992;72:441-442.
    4. ERUPTION URTICARIENNE (CERTAIN RARE)
    5. ERYTHEME GENERALISE (CERTAIN FREQUENT)
      Un cas d’érythème polymorophe après une association amoxicilline-acide clavulanique:
      – Ann Pharmacother 1999;33:109-110.
    6. ERYTHRODERMIE (CERTAIN RARE)
    7. PRURIT (CERTAIN TRES RARE)
    8. OEDEME ANGIONEUROTIQUE (CERTAIN RARE)
    9. ECZEMA (CERTAIN TRES RARE)
    10. DERMATITE ECZEMATIFORME (CERTAIN TRES RARE)
    11. CHOC ANAPHYLACTIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    12. REACTION D’HERXHEIMER (CERTAIN TRES RARE)
    13. BRONCHOSPASME (CERTAIN TRES RARE)
    14. ASTHME (A CONFIRMER )
      Un cas chez une femme exposée professionnellement à de l’amoxicilline en poudre:
      – Allergy 1998;53:104-105.
    15. COLLAPSUS CARDIOVASCULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
    16. MORT SUBITE (CERTAIN TRES RARE)
    17. FIEVRE (CERTAIN RARE)
    18. EOSINOPHILIE (CERTAIN FREQUENT)
    19. DOULEUR ARTICULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
    20. DOULEUR MUSCULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
    21. ADENOPATHIE (CERTAIN TRES RARE)
    22. PROTEINURIE (CERTAIN TRES RARE)
    23. CYLINDRURIE (CERTAIN TRES RARE)
    24. GLOSSITE (CERTAIN TRES RARE)
    25. STOMATITE (CERTAIN TRES RARE)
    26. COLORATION DES DENTS (A CONFIRMER )
      – Prescrire 2000;20:37-38
    27. DIARRHEE (CERTAIN RARE)
    28. NAUSEE (CERTAIN RARE)
    29. LYMPHOME GASTRIQUE (A CONFIRMER )
      En association avec l’oméprazole (sel d’amoxicilline non précisé), régression complète chez 70 % des trente-trois patients traités :
      – Lancet 1995;345:1591-1594.
    30. COLITE PSEUDOMEMBRANEUSE (CERTAIN )
    31. COLITE HEMORRAGIQUE (CERTAIN TRES RARE)
      Sept cas de colite aiguë hémorragique :
      – Gastroenterol Clin Biol 1992;12:1012-1014.
    32. DOULEUR EPIGASTRIQUE (CERTAIN RARE)
    33. ULCERATION OESOPHAGIENNE (CERTAIN )
      Décrit après ingestion d’un comprimé à 500 milligrammes (sel ou base d’amoxicilline non précisé) :
      – Sem Hop Paris 1995;71:185-187.
    34. TOXICITE HEPATIQUE (CERTAIN )
      En association à l’acide clavulanique. Vingt cas rapportés:
      – Gut 2000;47:717-720
    35. CHOLESTASE (A CONFIRMER )
      Un cas de cholestase chronique. Syndrome de paucité acquise des canaux biliaires :
      – J Hepatol 1994;20:112-116.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 1 cas décrit (sel d’amoxicilline non précisé) :
      – J Hepatol 1995;23:278-282.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 1 cas de cholestase intrahépatique sans atteinte des canaux biliaires ni inflammation, avec ictère et prurit sévère, réversible en 12 jours après arrêt du traitement (sel d’amoxicilline non précisé) :
      – J Clin Gastroenterol 1996;23:137-138.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, cholestase prolongée et paucité des voies biliaires :
      – Dig Dis Sci 1999;44:1997-2000.
    36. HEPATITE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
      Vingt et un cas d’hépatite (dont 75 % d’hépatite cholestatique) sur 93433 patients traités par l’association amoxicilline-acide clavulanique, 14 cas sur 360333 patients traités par amoxicilline seule (sel d’amoxicilline non précisé) :
      – Arch Intern Med 1996;156:1327-1332.
    37. HEPATITE CHOLESTATIQUE (CERTAIN TRES RARE)
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique,18 cas ont été rapportés :
      – Gastroenterology 1989;96:1135-1141.
      Un cas :
      – Gastroenterol Clin Biol 1990;14:1007-1009.
      – Gastroenterol Clin Biol 1992;16:102-103.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique,15 cas rapportés, accompagnés d’une hyperbilirubinémie, d’une élévation des phosphatases alcalines :
      – Gut 1992;33:368-371.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 138 cas d’atteintes hépatobiliaires rapportés à la pharmacovigllance en Grande Bretagne, dont 73 hépatites cholestatiques. Dans 70% des cas, l’atteinte n’apparaîtrait que plus de 6 semaines après l’arrêt du traitement :
      – Int Pharm J 1993;7:140.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique et avec comme conditions favorisantes un traitement prolongé chez des sujets âgés :
      – Med J Aust 1994;160:733-734.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 8 cas ont été décrits :
      – J Hepatol 1995;22:71-77.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 5 cas décrits (sel d’amoxicilline non précisé) :
      – J Hepatol 1995;23:278-282.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, pourrait être lié à une cholangite aiguë (sel d’amoxicilline non précisé) :
      – Gastroenterol Clin Biol 1995;19:957-958.
    38. SYNDROME HEMORRAGIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    39. GLYCEMIE(DIMINUTION) (CERTAIN TRES RARE)
    40. MYCOSE DIGESTIVE (CERTAIN RARE)
    41. MYCOSE VULVOVAGINALE (CERTAIN FREQUENT)
    42. ANEMIE HEMOLYTIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    43. NEUTROPENIE (A CONFIRMER )
      En association avec l’acide clavulanique (sel d’amoxicilline non précisé), un cas chez un patient âgé après 7 jours de traitement :
      – New Ethicals 1996;33:77-79.
    44. AGRANULOCYTOSE (CERTAIN TRES RARE)
    45. HEMATURIE (CERTAIN TRES RARE)
    46. INSUFFISANCE RENALE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
      Un cas réversible, à la suite d’un surdosage accidentel par 3,75 grammes chez un enfant de 5 ans (sel d’amoxycilline non précisé) :
      – Pediatr Infect Dis J 1995;14:917-919.
    47. NEPHROPATHIE INTERSTITIELLE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
    48. SYNDROME DE LYELL (A CONFIRMER )
      Références :
      – Arch Dermatol 1990;126:37-42.
      – N Engl J Med 1995;333:1600-1607.
      Un cas chez un enfant de 2 ans (sel d’amoxicilline non précisé) :
      – Ann Fr Anesth Reanim 1996;15:1095-1098.
    49. SYNDROME DE STEVENS-JOHNSON (A CONFIRMER )
      Référence :
      – Arch Dermatol 1990;126:37-42.
      – N Engl J Med 1995;333:1600-1607.
    50. ENCEPHALOPATHIE (CERTAIN TRES RARE)
      – British National Formulary 1993;25:207-214.
    51. MENINGITE ASEPTIQUE (A CONFIRMER )
      A 3 occasions chez un même patient âgé:
      – BMJ 1999;318:1521.

    Pharmaco-Dépendance

    2. NON

    Précautions d’emploi

    2. ASTHME
    3. TERRAIN ALLERGIQUE
    4. INSUFFISANCE RENALE SEVERE
    5. ALLERGIE A UNE AMINOPENICILLINE
    6. ALLERGIE A UNE CEPHALOSPORINE
    7. HYPERURICEMIE
    8. ALLAITEMENT
      Bien qu’aucun accident n’ait été décrit, prescrire avec prudence dans la mesure où le produit passe dans le lait.

    Contre-Indications

    2. ALLERGIE A LA PENICILLINE G
    3. MONONUCLEOSE INFECTIEUSE
    4. TRAITEMENT PAR L’ALLOPURINOL

    Voies d’administration

    – 1 – ORALE

    Posologie et mode d’administration

    Doses usuelles par voie orale :
    – Adulte : un à deux grammes par jour en 2 prises.
    – Enfant : cinq cents milligrammes à un gramme par jour.
    – Nourrisson : cinquante à cent milligrammes par kilo et par jour.

    Pharmaco-Cinétique

    – 1 –
    REPARTITION
    17
    à 20
    %
    lien protéines plasmatiques

    – 2 –
    REPARTITION
    lait

    – 3 –
    DEMI VIE
    1
    heure(s)

    – 4 –
    ELIMINATION
    voie rénale

    – 5 –
    ELIMINATION
    hémodialyse

    – 6 –
    ELIMINATION
    dialyse péritonéale

    Absorption
    90% de la dose administrée par voie orale sont résorbés par le tube digestif.
    Pic plasmatique de 10 microgrammes par millilitre, atteint en 30 à 60 min après une prise de 500 mg, de 20 microgrammes par millilitre après une prise de 1 g. Taux sérique
    entre 3 et 5 microgrammes par millilitre à la 4ème heure.
    La biodisponibilité est réduite en cas de régime riche en fibres :
    – Clin Pharmacol Ther 1987;42:220-224.
    La prise d’alcool retarde mais ne réduit pas l’absorption :
    – Int J Clin Pharmacol Ther
    Toxicol 1988;26:428-431.

    Répartition
    Liaison aux protéines plasmatiques : 17 à 20%.
    Large diffusion dans tout l’organisme.
    La concentration dans les sécrétions de l’oreille moyenne est 4 fois plus importante que celle de l’ampicilline, 1 à 2 heures après la prise de 1 g per os.
    Passe la
    barrière placentaire.
    Passe dans le lait.
    Passage dans le LCR en cas d’inflammation des méninges : 5 à 10 %.

    Demi-Vie
    La demi-vie est en moyenne de1 heure.

    Métabolisme
    Non métabolisée.

    Elimination
    * Voie rénale : élimination rapide de 75% de la dose administrée sous forme inchangée, par filtration glomérulaire et sécrétion tubulaire. La sécrétion tubulaire est inhibée par le probénécide.
    *Hémodialyse.
    *Dialyse péritonéale.

    Bibliographie

    – Drugs 1993;45:866-894.

    Spécialités

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    Principe actif présent en constituant unique dans les spécialités étrangères suivantes :

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