AMPICILLINE

Introduction dans BIAM : 18/2/1992
Dernière mise à jour : 21/12/2000
Etat : validée

• Identification de la substance
• Propriétés Pharmacologiques
• Mécanismes d’action
• Effets Recherchés
• Indications thérapeutiques
• Effets secondaires
• Pharmaco-Dépendance
• Précautions d’emploi
• Contre-Indications
• Voies d’administration
• Posologie & mode d’administration
• Pharmaco-Cinétique
• Bibliographie
• Spécialités contenant la substance
  

  Identification de la substance

  Formule Chimique :
  acide 6-[(aminophénylacétyl)amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique

  Ensemble des dénominations

  BAN : AMPICILLIN
  
  CAS : 69-53-4
  
  DCIR : AMPICILLINE
  
  USAN : AMPICILLIN
  
  autre dénomination : AMINOBENZYLPENICILLIN
  
  autre dénomination : AMPHILLIN
  
  bordereau : 852
  
  code expérimentation : NSC-528986
  
  code expérimentation : P-50
  
  code expérimentation : BRL-1341
  
  code expérimentation : AY-6108
  
  liste OMS : liste 1
  
  rINN : AMPICILLIN
  
  sel ou dérivé : AMOXICILLINE
  
  sel ou dérivé : AMPICILLINE SODIQUE
  
  sel ou dérivé : AZLOCILLINE SODIQUE
  
  sel ou dérivé : EPICILLINE
  
  sel ou dérivé : HETACILLINE
  
  sel ou dérivé : HETACILLINE POTASSIQUE
  
  sel ou dérivé : METAMPICILLINE SODIQUE
  
  sel ou dérivé : MEZLOCILLINE SODIQUE
  
  sel ou dérivé : PIVAMPICILLINE
  
  sel ou dérivé : PIVAMPICILLINE CHLORHYDRATE
  
  sel ou dérivé : EPICILLINE SODIQUE
  
  sel ou dérivé : AMOXICILLINE SODIQUE

  Classes Chimiques

  • AMINOPENICILLINE
  • BETALACTAMINE
  • PENICILLINE

  Molécule(s) de base : AMPICILLINE

  Regime : liste I
  

  Proprietés Pharmacologiques

  2. ANTIBIOTIQUE (principale certaine)
     Spectre approuvé par la commission d’AMM du 4 mars 1992 (GTA 44-9):
     *Espèces sensibles:
     Streptocoques A, B, C, F, G; non groupables.
     Streptococcus pneumoniae pénicilline-sensibles.
     E. faecalis, Listeria monocytogènes.
     Corynebacterium diphteriae, E. rhusopathiae, Eikenella.
     Neisseria meningitis, Bordetella pertussis.
     Clostridium sp, Propionibacterium acnes.
     Peptostreptococcus, Actinomyces.
     Leptospires, Borrelia, Treponema.

     *Espèces résistantes:
     Staphylocoques, Branhamella catarrhalis.
     Klebsiella, Enterobacter, Serratia, Citrobacter diversus, Citrobacter freundii.
     P.rettgeri, M.morganii, Proteus vulgaris, Providentia, Yersinia enterocolitica.
     Pseudomonas sp, Acinetobacter sp, Xanthomonas sp, Flavobacterium sp, Alcaligenes sp.
     Nocardia sp, Campylobacter sp.
     Mycoplasmes, Chlamydiae, Rickettsies, Legionella, Mycobacteries.

     *Espèces inconstamment sensibles:
     E.faecium, Streptococcus pneumoniae peni I ou R.
     Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella, Vibrio cholerae.
     Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoae.
     Fusobacterium, Prevotella.

  3. ANTIBACTERIEN (principale certaine)

  Mécanismes d’action

  2. principal
     Interruption du processus de transpeptidation qui lient les peptidoglycans de la paroi bactérienne.
     Les bêta lactamines se lient et inactivent des cibles enzymatiques situées sur la paroi interne de la membrane bactérienne: les protéines de liaison des pénicillines : transpeptidases, carboxypeptidases, endopeptidases.
     L’inactivation des protéines PBP, A, 1BS, 2 et 3 provoque la mort cellulaire.
     Les bêta lactamines inactivent également des inhibiteurs endogènes des autolysines bactériennes.
     – Pharmacol and Therapeutics 1985;27:1-35.

     Sensible à la bêtalactamase des staphylocoques et de certaines bactéries Gram -.
     Résistance extra chromosomique par plasmide R chez les entérobactéries, les bacilles Gram – et les staphylocoques.

  Effets Recherchés

  2. ANTIBIOTIQUE (principal)
  3. ANTIBACTERIEN (principal)

  Indications Thérapeutiques

  2. INFECTION A GERMES SENSIBLES (principale)
  3. INFECTION URINAIRE (principale)
  4. INFECTION DES VOIES BILIAIRES (principale)
     Notamment infection vésiculaire
  5. FIEVRE TYPHOIDE (principale)
  6. PORTAGE VESICULAIRE DE SALMONELLES (principale)
     En l’absence de lithiase vésiculaire.
  7. PORTAGE FECAL DE SALMONELLES (secondaire)
  8. SEPTICEMIE (principale)
  9. INFECTION BRONCHOPULMONAIRE (secondaire)
  10. SEPTICEMIE A LISTERIA (secondaire)
      Traitement oral de relais.
  11. SEPTICEMIE A STREPTOCOQUES (secondaire)
      Traitement oral de relais.
  12. ANGINE A STREPTOCOQUES (secondaire)
  13. INFECTION CUTANEE A STREPTOCOQUES (secondaire)
  14. INFECTION BRONCHOPULMONAIRE A PNEUMOCOQUES (secondaire)
  15. PORTAGE PHARYNGE DE MENINGOCOQUES (secondaire)
  16. SEPTICEMIE A ESCHERICHIA COLI (secondaire)
  17. SEPTICEMIE A ALCALESCENS (secondaire)
  18. SEPTICEMIE A PROTEUS MIRABILIS (secondaire)
  19. LISTERIOSE (secondaire)

  Effets secondaires

  2. REACTION D’HYPERSENSIBILITE (CERTAIN FREQUENT)
     Condition(s) Favorisante(s) :
     HYPERURICEMIE
     MONONUCLEOSE INFECTIEUSE
     TRAITEMENT PAR ALLOPURINOL
  3. URTICAIRE (CERTAIN RARE)
  4. ERUPTION MORBILLIFORME (CERTAIN FREQUENT)
  5. ERYTHRODERMIE (CERTAIN RARE)
  6. PRURIT (CERTAIN TRES RARE)
  7. OEDEME ANGIONEUROTIQUE (CERTAIN RARE)
  8. CHOC ANAPHYLACTIQUE (CERTAIN TRES RARE)
     – Arch Intern Med 1992;152:930-937.
  9. REACTION D’HERXHEIMER (CERTAIN TRES RARE)
  10. BRONCHOSPASME (CERTAIN TRES RARE)
  11. COLLAPSUS CARDIOVASCULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
  12. MORT SUBITE (CERTAIN TRES RARE)
  13. FIEVRE (CERTAIN RARE)
  14. EOSINOPHILIE (CERTAIN FREQUENT)
  15. DOULEUR ARTICULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
  16. DOULEUR MUSCULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
  17. ADENOPATHIE (CERTAIN TRES RARE)
  18. PROTEINURIE (CERTAIN TRES RARE)
  19. CYLINDRURIE (CERTAIN TRES RARE)
  20. GLOSSITE (CERTAIN TRES RARE)
  21. STOMATITE (CERTAIN TRES RARE)
  22. DIARRHEE (CERTAIN RARE)
      – British National Formulary 1993;25:207-214.
  23. NAUSEE (CERTAIN RARE)
  24. DOULEUR EPIGASTRIQUE (CERTAIN RARE)
  25. CRISE CONVULSIVE (CERTAIN TRES RARE)
  26. ENCEPHALOPATHIE (CERTAIN TRES RARE)
      – British National Formulary 1993;25:207-214.
  27. SYNDROME HEMORRAGIQUE (CERTAIN TRES RARE)
  28. GLYCEMIE(DIMINUTION) (CERTAIN TRES RARE)
  29. MYCOSE DIGESTIVE (CERTAIN RARE)
  30. MYCOSE VULVOVAGINALE (CERTAIN FREQUENT)
  31. ANEMIE HEMOLYTIQUE (CERTAIN TRES RARE)
  32. AGRANULOCYTOSE (CERTAIN TRES RARE)
  33. THROMBOPENIE (CERTAIN )
  34. HEMATURIE (CERTAIN TRES RARE)
  35. NEPHROPATHIE INTERSTITIELLE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
      Avec syndrome néphrotique :
      – N Engl J Med 1980;302:691-692.
  36. INSUFFISANCE RENALE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
  37. COLITE PSEUDOMEMBRANEUSE (CERTAIN TRES RARE)
      – Am J Gastroenterol 1984;79:878-883.
  38. COLITE ULCEREUSE (CERTAIN TRES RARE)
      – Am J Gastroenterol 1984;79:878-883.
  39. COLITE HEMORRAGIQUE (CERTAIN )
      – Presse Med 1982;11:3353.
  40. NEUTROPENIE (CERTAIN )
      – Presse Med 1983;12:1606-1607.
      – Br Med J 1983;287:1832.
  41. ULCERATION OESOPHAGIENNE (A CONFIRMER )
      Un cas chez un sujet ayant un trouble de la déglutition :
      – Ann Med Interne 1990;141:275.
  42. CHOLESTASE (A CONFIRMER )
      Associée à un syndrome de Stevens-Johnson :
      – Gastroenterology 1990;99:854-856.
  43. SYNDROME DE STEVENS-JOHNSON (A CONFIRMER )
      Associée à une cholestase :
      – Gastroenterology 1990;99:854-856.
      Autre référence :
      – N Engl J Med 1995;333:1600-1607.
  44. SYNDROME DE LYELL (A CONFIRMER )
      Référence :
      – Arch Dermatol 1990;126:37-42.
      – N Engl J Med 1995;333:1600-1607.
  45. LITHIASE URINAIRE (A CONFIRMER )
  46. ARTHRITE (A CONFIRMER )
      Associée à une colite pseudo-membraneuse :
      – Arch Intern Med 1977;137:1605-1607.
  47. MYOCARDITE (A CONFIRMER )
      Cas rapportés de myocardite allergique :
      – Arch Pathol Lab Med 1991;115:764-769.
      Un cas associé à un érythème multiforme :
      – Ann Pharmacother 1994;28:730-731.

  Pharmaco-Dépendance

  2. NON

  Précautions d’emploi

  2. ASTHME
  3. TERRAIN ALLERGIQUE
  4. INSUFFISANCE RENALE SEVERE
     Diminuer la dose administrée.
  5. ALLERGIE A UNE AMINOPENICILLINE
  6. ALLERGIE A UNE CEPHALOSPORINE
  7. HYPERURICEMIE
  8. ALLAITEMENT
     Bien qu’aucun accident n’ait été décrit, prescrire avec prudence en raison du passage de la substance dans le lait.

  Contre-Indications

  2. ALLERGIE A LA PENICILLINE G
  3. MONONUCLEOSE INFECTIEUSE
  4. TRAITEMENT PAR L’ALLOPURINOL

  Voies d’administration

  – 1 – ORALE
  
  

  Posologie et mode d’administration

  Dose usuelle par voie orale:
  – chez l’adulte:
  Un gramme et demi à deux grammes en 3 ou 4 prises, une demi-heure avant, ou 2 heures après les repas.
  La posologie peut être augmentée jusqu’à six à huit grammes par jour dans les infections sévères.

  – chez
  l’enfant:
  Cinquante à cent milligrammes par kilo et par jour, à distance des repas.
  – chez le nourrisson:
  Cinquante à cent milligrammes par kilo et par jour.

  Toute manifestation allergique impose l’arrêt immédiat du traitement, avec usage éventuel de
  corticoïdes injectables et/ ou d’antihistaminiques.
  Dans les formes graves, hospitalisation en réanimation avec ventilation, massage cardiaque, remplissage vasculaire sous contrôle de la pression veineuse .
  

  Pharmaco-Cinétique

  – 1 –
  REPARTITION
  20
  %
  lien protéines plasmatiques
  
  – 2 –
  REPARTITION
  LAIT
  lait
  
  – 3 –
  DEMI VIE
  1.50
  heure(s)
  
  – 4 –
  ELIMINATION
  voie rénale
  
  – 5 –
  ELIMINATION
  voie biliaire
  
  – 6 –
  ELIMINATION
  hémodialyse
  
  – 7 –
  ELIMINATION
  dialyse péritonéale

  Absorption
  Stable en milieu acide, peu détruit par le suc digestif, absorption rapide mais incomplète, de l’ordre de 30%.
  Pic plasmatique atteint en 2 heures, plus grand à jeun qu’après la prise d’aliments : de 2 à 6 microgrammes par ml après prise orale de 500 mg,
  de 6 à 7 microgrammes par ml après la prise de 1 g.
  Après 500 mg par voie intramusculaire, pic de 7 à 14 microgrammes par ml.
  Taux sériques inférieurs ou voisins de 1 microgramme par ml à la 4ème heure.
  Les concentrations sériques sont plus basses
  durant la grossesse et augmentent chez le nouveau-né.
  
  Répartition
  Liaison aux protéines plasmatiques : 20%
  Large diffusion dans l’organisme, y compris dans les séreuses: liquide synovial, liquides intraoculaires, ascite, plèvre.
  Passe la barrière placentaire et s’accumule dans le liquide amniotique.
  Passe dans le lait
  : rapport des concentrations lait/plasma = 0,40.
  Passage dans le LCR si les méninges sont enflammées : 20 à 30%.
  Cycle entéro-hépatique: bile/plasma = 8,8.
  
  Demi-Vie
  La demi-vie se situe entre 1h 30 et 2 heures.
  Augmentée chez le sujet cirrhotique, surtout en présence d’une ascite.
  – Pathol Biol 1979;27:411.
  
  Métabolisme
  Pourcentage d’inactivation métabolique exprimé en acide pénicilloïque dosé dans les urines : 11%.
  
  Elimination
  *Voie rénale : 30% de la dose initiale sont éliminés en 6 heures par filtration glomérulaire et sécrétion tubulaire.
  La sécrétion tubulaire est inhibée par le probénécide.
  *Voie biliaire : 0,03% en 12 heures après une prise orale de 1 g :
  – Clin
  Pharmacokinet 1979;4:368.
  *Hémodialyse.
  *Dialyse péritonéale.
  

  Bibliographie

  – Drugs 1993;45:866-894.
  – Arch Intern Med 1993;153:1301-1310.
  

  Spécialités

  Pour rechercher les spécialités contenant cette substance, consultez le site www.vidal.fr

  Principe actif présent en constituant unique dans les spécialités étrangères suivantes :

  • Attention ! Données en date de janvier 2000.

  • A-PEN (FINLANDE)
  • ADOBACILLIN (JAPON)
  • ALFASILIN (TURQUIE)
  • ALPEN (AUSTRALIE)
  • ALPEN (USA)
  • AMBLOSIN (ALLEMAGNE)
  • AMCILL (USA)
  • AMFIPEN (SUISSE)
  • AMFIPEN (ANGLETERRE)
  • AMFIPEN (PAYS-BAS)
  • AMIPENIX (JAPON)
  • AMPI-CO (USA)
  • AMPI-PLENA SIMPLE (ESPAGNE)
  • AMPI-TABLINEN (ALLEMAGNE)
  • AMPIBETA (ITALIE)
  • AMPICILLAT (ALLEMAGNE)
  • AMPICILLIN (USA)
  • AMPICILLINA (ITALIE)
  • AMPICINA (ITALIE)
  • AMPIFEN (ITALIE)
  • AMPIKEL (ESPAGNE)
  • AMPILAG (SUISSE)
  • AMPILAN (ITALIE)
  • AMPILAND (ESPAGNE)
  • AMPILAR (ANGLETERRE)
  • AMPILEAN (CANADA)
  • AMPILISA (ITALIE)
  • AMPILUM (ITALIE)
  • AMPILUX (ITALIE)
  • AMPIMED (ITALIE)
  • AMPINEBIOT (ESPAGNE)
  • AMPINOVA (ESPAGNE)
  • AMPINOXI (ESPAGNE)
  • AMPIOPEN (ITALIE)
  • AMPIPENIN (SUEDE)
  • AMPISIL (TURQUIE)
  • AMPISINA (TURQUIE)
  • AMPISINT (ITALIE)
  • AMPITEX (ITALIE)
  • AMPIVAX (ITALIE)
  • AMPLENIL (ITALIE)
  • AMPLICID (ITALIE)
  • AMPLIFAR (PORTUGAL)
  • AMPLIPEN (ITALIE)
  • AMPLIPENYL (ITALIE)
  • AMPLISCOCIL (ITALIE)
  • AMPLISOM (ITALIE)
  • AMPLITAL (ITALIE)
  • ANTICYL (ITALIE)
  • ARGOCILLINA (ITALIE)
  • AUSTRAPEN (AUSTRALIE)
  • BINOTAL (ALLEMAGNE)
  • BIOCELLINA (ITALIE)
  • BIONACILLIN (JAPON)
  • BONAPICILLIN (JAPON)
  • BRITAPEN (ESPAGNE)
  • CETAMPIN (SUISSE)
  • CIMEXILLIN (SUISSE)
  • CITICIL (ITALIE)
  • COPHARCILIN (SUISSE)
  • DICAPEN (ANGLETERRE)
  • DOKTACILLINE (SUEDE)
  • DOMICILLIN (JAPON)
  • DUMOPEN (SUISSE)
  • EPECTROSIRA (ESPAGNE)
  • FIDESBIOTIC (ESPAGNE)
  • FORTAPEN (BELGIQUE)
  • GEYCILLINA (ITALIE)
  • GRAMICILLINA (ITALIE)
  • GRAMPENIL (ARGENTINE)
  • GUICITRINA (ESPAGNE)
  • HOSTES PEDIATRICO (ARGENTINE)
  • IKAPEN (ISRAEL)
  • IWACILLIN (JAPON)
  • LAMPOCILLINA (ITALIE)
  • LIFEAMPIL (ESPAGNE)
  • MAKROSILIN (TURQUIE)
  • MARISILAN (JAPON)
  • MAXICILINA (ESPAGNE)
  • NC-CILLIN (JAPON)
  • NEGOPEN (TURQUIE)
  • NUVAPEN (ESPAGNE)
  • OMNIPEN (USA)
  • OROCILLIN (BRESIL)
  • OVERCILLINA (ITALIE)
  • PEN AMPIL (ITALIE)
  • PENBISIN (ANGLETERRE)
  • PENBRISTOL (SUISSE)
  • PENBRISTOL (ALLEMAGNE)
  • PENBRITIN (SUISSE)
  • PENBRITIN (ANGLETERRE)
  • PENBRITIN (JAPON)
  • PENBRITIN (PAYS-BAS)
  • PENBRITIN (BELGIQUE)
  • PENIALMAL (ESPAGNE)
  • PENIBRIN (ISRAEL)
  • PENIMIC (JAPON)
  • PENINOVEL (ESPAGNE)
  • PENISINT B.G. (ITALIE)
  • PENORSIN (ESPAGNE)
  • PENSYN (USA)
  • PENTREXYL (BELGIQUE)
  • PENTREXYL (PAYS-BAS)
  • PLUMERICIN (ESPAGNE)
  • POLYCILLIN (USA)
  • QUIMETAM (ESPAGNE)
  • RADIOCILLINA (ITALIE)
  • RECENACILLIN (JAPON)
  • RESAN (ESPAGNE)
  • SEMICILLIN (HONGRIE)
  • TOGRAM (ESPAGNE)
  • TOKIOCILLIN (JAPON)
  • TOTACILLIN (USA)
  • TOTALCICLINA (ITALIE)
  • TRAFARBIOT (ESPAGNE)
  • TRIFACILINA (ARGENTINE)
  • ULTRABION (ESPAGNE)
  • VASTACYN (ITALIE)
  • VEXAMPIL (ITALIE)
  • VICILLIN (JAPON)
  • VIDOPEN (ANGLETERRE)
  • WYPICIL (PAYS-BAS)

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