DEMECLOCYCLINE

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DEMECLOCYCLINE

Introduction dans BIAM : 18/2/1992
Dernière mise à jour : 6/4/2000
Etat : validée

  • Identification de la substance
  • Propriétés Pharmacologiques
  • Mécanismes d’action
  • Effets Recherchés
  • Indications thérapeutiques
  • Effets secondaires
  • Effets sur la descendance
  • Pharmaco-Dépendance
  • Précautions d’emploi
  • Contre-Indications
  • Voies d’administration
  • Posologie & mode d’administration
  • Pharmaco-Cinétique
  • Bibliographie

    Identification de la substance

    Formule Chimique :
    7-chloro-4-diméthylamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-2-naphtacènecarboxamide

    Ensemble des dénominations

    BAN : DEMECLOCYCLINE

    CAS : 127-33-3 (déméclocycline)

    CAS : 13215-10-6 (déméclocycline sesquihydratée)

    DCIR : DEMECLOCYCLINE

    autre dénomination : DEMOCYCLINE

    autre dénomination : DEMETHYLCHLORTETRACYCLINE

    code expérimentation : RP 10192

    rINN : DEMECLOCYCLINE

    sel ou dérivé : CHLORTETRACYCLINE

    sel ou dérivé : DEMECLOCYCLINE

    sel ou dérivé : LYMECYCLINE

    sel ou dérivé : METACYCLINE

    sel ou dérivé : MINOCYCLINE

    sel ou dérivé : OXYTETRACYCLINE

    sel ou dérivé : ROLITETRACYCLINE

    sel ou dérivé : TETRACYCLINE

    sel ou dérivé : DOXYCYCLINE

    sel ou dérivé : ETAMOCYCLINE

    Classes Chimiques

    Molécule(s) de base : DEMECLOCYCLINE

    Regime : liste I

    Proprietés Pharmacologiques

    2. ANTIBIOTIQUE (principale certaine)
      Spectre d’activité antibactérienne présumé:
      * Espèces habituellement sensibles:
      Gonocoque, alcalescens, citrobacter, shigella, Salmonella typhi, salmonella autres que Salmonella typhi, enterobacter, serratia, edwardsiella, Yersinia pestis, yersinia autres que yersinia pestis, vibrio, Moraxella groupe 1, Moraxella groupe 2;
      Brucella, bordetella, pasteurella septica, Francisella tularensis, fusobacterium, Listeria monocytogenes, Clostridium perfringens, Clostridium botulinum, Clostridium tetani, actinomyces anaérobie, Nocardia asteroides, leptospire, Treponema pallidum, Treponema pertenus, Borrelia, Mycoplasma pneumoniae, chlamydia, rickettsie.
    3. ANTIBACTERIEN (principale certaine)

    Mécanismes d’action

    2. principal
      Action sur la synthèse protéique des bactéries en inhibant la fixation de l’amino-acyl-T-RNA sur le ribosome 30S.
      Inhibition de nombreux systèmes enzymatiques microbiens par chélation des cations des métaux bivalents.
      Résistance extra-chromosomique par plasmide R chez les staphylocoques, les pneumocoques, les streptocoques, les entérobactéries, les bacilles Gram négatif.
      Résistance croisée complète entre toutes les tétracyclines sauf la minocycline, avec laquelle la résistance croisée n’est que partielle.
      Pourcentage de souches sensibles très différent d’une espèce à l’autre.
      Action bactériostatique.
    3. secondaire
      Par ses propriétés antagonistes de l’ADH, provoque une baisse de l’osmolarité urinaire, une augmentation de la clairance de l’eau libre conduisant à une augmentation de la natrémie.

    Effets Recherchés

    2. ANTIBIOTIQUE (principal)
    3. ANTIBACTERIEN (principal)
    4. AMOEBICIDE (accessoire)
    5. DIURETIQUE (accessoire)
    6. DIURETIQUE DE L’EAU (accessoire)

    Indications Thérapeutiques

    2. BRUCELLOSE (principale)
      En association avec la rifampicine.
    3. CHOLERA (principale)
    4. DYSENTERIE BACILLAIRE (principale)
    5. TYPHUS EPIDEMIQUE (principale)
    6. TYPHUS MURIN (principale)
    7. FIEVRE BOUTONNEUSE (principale)
    8. FIEVRE POURPREE DES MONTAGNES ROCHEUSES (principale)
    9. FIEVRE Q (principale)
    10. INFECTION A MYCOPLASMA (principale)
    11. ORNITHOSE (principale)
    12. PSITTACOSE (principale)
    13. MALADIE DES GRIFFES DU CHAT (principale)
    14. BORRELIOSE (principale)
    15. URETRITE A CHLAMYDIA (principale)
    16. PALUDISME (secondaire)

    Effets secondaires

    2. REACTION ALLERGIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    3. URTICAIRE (CERTAIN TRES RARE)
    4. REACTION ANAPHYLACTIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    5. PHOTOSENSIBILISATION (CERTAIN RARE)
    6. FIEVRE (CERTAIN TRES RARE)
    7. DOULEUR EPIGASTRIQUE (CERTAIN RARE)
    8. ANOREXIE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    9. NAUSEE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    10. VOMISSEMENT (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    11. DIARRHEE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    12. SYNDROME CHOLERIFORME (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    13. ENTEROCOLITE DYSENTERIFORME (CERTAIN TRES RARE)
    14. CANDIDOSE DIGESTIVE (CERTAIN RARE)
    15. CANDIDOSE BUCCALE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    16. COLORATION DE LA LANGUE (CERTAIN RARE)
      Coloration noire
      Dans le cadre d’une candidose buccale.
    17. CANDIDOSE INTESTINALE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    18. CANDIDOSE VULVOVAGINALE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE

      Condition(s) Favorisante(s) :
      GROSSESSE

    19. GLOSSITE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    20. PRURIT ANAL (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE
    21. STEATOSE HEPATIQUE (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE

      Condition(s) Favorisante(s) :
      GROSSESSE
      PYELONEPHRITE
      PRODUIT PERIME
      VOIE INTRAVEINEUSE

    22. INSUFFISANCE HEPATIQUE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      VOIE ORALE

      Condition(s) Favorisante(s) :
      GROSSESSE
      PYELONEPHRITE
      PRODUIT PERIME
      VOIE INTRAVEINEUSE

    23. DIABETE INSIPIDE NEPHROGENIQUE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      TRAITEMENT PROLONGE
    24. COLORATION DES DENTS (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      TRAITEMENT PROLONGE
      ENFANT DE MOINS DE 8 ANS
      GROSSESSE(DERNIER TRIMESTRE)

      Coloration brune.

    25. HYPOPLASIE DE L’EMAIL DENTAIRE (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      GROSSESSE(TRAITEMENT PROLONGE)
    26. DIABETE GLUCOPHOSPHOAMINE (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      PRODUIT ALTERE
    27. COLORATION DES OS (CERTAIN )
      Condition(s) Exclusive(s) :
      GROSSESSE(DERNIER TRIMESTRE)
      GROSSESSE(TRAITEMENT PROLONGE)
      NOURRISSON(TRAITEMENT PROLONGE)
    28. PORPHYRIE CUTANEE(AGGRAVATION) (CERTAIN TRES RARE)
    29. STOMATITE (CERTAIN RARE)
    30. INSUFFISANCE RENALE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      GROSSESSE
    31. ANEMIE MEGALOBLASTIQUE (CERTAIN )
      Condition(s) Exclusive(s) :
      TRAITEMENT PROLONGE
    32. ICTERE GRAVE (CERTAIN TRES RARE)
    33. HEPATOMEGALIE (CERTAIN TRES RARE)
    34. BLOC NEUROMUSCULAIRE (CERTAIN )
    35. DYSCHROMATOPSIE (CERTAIN )
      De type tritanope (aveugle au bleu).
    36. SYNDROME LUPIQUE (A CONFIRMER )
      Par hypersensibilité.
    37. PHOSPHOREMIE(DIMINUTION) (CERTAIN )
      D’origine rénale; 2 cas décrits:
      – N Engl J Med 1985;313,213:1480-1481.

    Effets sur la descendance

    2. COLORATION DES DENTS
      Risque de coloration jaune permenante des dents en cas d’administration pendant leur période de développement.

    Pharmaco-Dépendance

    2. NON

    Précautions d’emploi

    2. INSUFFISANCE RENALE

    Contre-Indications

    2. INSUFFISANCE RENALE SEVERE
    3. GROSSESSE
    4. ALLAITEMENT
      Médicament présent dans le lait, à prescrire avec prudence.
      Risque de dyschromie dentaire.
    5. ENFANT DE MOINS DE 8 ANS
    6. EXPOSITION AU SOLEIL

    Voies d’administration

    – 1 – ORALE

    Posologie et mode d’administration

    Dose usuelle par voie orale:
    – chez l’adulte:
    Six cents à mille deux cents milligrammes par jour en 2 prises.
    – chez l’enfant:
    Dix à quinze milligrammes par kilo et par jour en 2 prises.

    En cas d’insuffisance rénale, diminuer les doses et espacer les
    prises: 0,5 à un gramme un jour sur 2 si IR moyenne, 0,5 gramme un jour sur trois si IR grave.

    Dose usuelle par voie orale comme diurétique:
    Six cents à mille deux cents milligrammes par jour en 4 prises.

    Pharmaco-Cinétique

    – 1 –
    DEMI VIE
    11
    heure(s)

    – 2 –
    ELIMINATION
    voie rénale

    – 3 –
    ELIMINATION
    voie biliaire

    – 4 –
    REPARTITION
    lait

    – 5 –
    REPARTITION
    75
    à 91
    %
    lien protéines plasmatiques

    Absorption
    Absorption incomplète par le tube digestif (66%).
    Réduite par le lait, le calcium, le magnésium, l’hydroxyde d’aluminium, le fer.

    Répartition
    Pic plasmatique atteint en 4 heures, de 2 microgrammes par ml après prise de 300 mg et de 1,2 microgrammes par ml après prise de 150 mg.
    Persistance de taux sériques voisins de 1,7 microgrammes par ml à la huitième heure après prise de 300 mg et de 1
    microgrammes par ml après prise de 150 mg.
    Liaison aux protéines plasmatiques: 75 à 91 %.
    Bonne diffusion intra et extra cellulaire.
    Diffusion large dans les tissus, les os, les dents, les séreuses à l’exception des méninges.
    Cycle entéro-hépatique avec
    forte concentration biliaire (20 à 30 fois la concentration sérique:
    – Clin Pharmacokinet 1979;4:368.
    Faible diffusion dans le LCR.
    Franchit la barrière placentaire.
    Passe dans le lait; lait/plasma= 0,7.
    Fixation élective sur les cellules tumorales et
    les tissus d’inflammation chronique nécrosante, entrainant une fluorescence caractéristique en lumière ultraviolette, utilisée dans le diagnostic des carcinomes osseux et gastriques.

    Demi-Vie
    Entre 10 et 12 heures.

    Métabolisme
    25 à 50% sous forme de métabolite inactif.

    Elimination
    Voie rénale:
    30% de la dose administrée par voie orale sont éliminés dans l’urine en 24 heures, dont 70% sous forme active, par filtration glomérulaire, réabsorption tubulaire;
    La clairance rénale est de 30 ml/mn.
    Voie biliaire.
    Non dialysable.

    Bibliographie

    – Nouv Presse Med 1977;6:101.

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