AMOXICILLINE

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AMOXICILLINE

Introduction dans BIAM : 18/2/1992
Dernière mise à jour : 27/3/2001
Etat : valide

  • Identification de la substance
  • Propriétés Pharmacologiques
  • Mécanismes d’action
  • Effets Recherchés
  • Indications thérapeutiques
  • Effets secondaires
  • Pharmaco-Dépendance
  • Précautions d’emploi
  • Contre-Indications
  • Voies d’administration
  • Posologie & mode d’administration
  • Pharmaco-Cinétique
  • Bibliographie
  • Spécialités contenant la substance

    Identification de la substance

    Formule Chimique :
    acide (-)-6-[2-amino-2-(p-hydroxyphnyl)actamido]-3,3-dimthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique

    Ensemble des dénominations

    BAN : AMOXYCILLIN

    CAS : 26787-78-0

    DCF : AMOXICILLINE

    DCIR : AMOXICILLINE

    USAN : AMOXICILLIN

    bordereau : 2220

    code exprimentation : BRL 2333

    liste OMS : liste 1

    rINN : AMOXICILLIN

    sel ou driv : AMOXICILLINE SODIQUE

    sel ou driv : AMPICILLINE

    sel ou driv : AMPICILLINE SODIQUE

    sel ou driv : EPICILLINE SODIQUE

    sel ou driv : HETACILLINE

    sel ou driv : HETACILLINE POTASSIQUE

    sel ou driv : METAMPICILLINE SODIQUE

    sel ou driv : MEZLOCILLINE SODIQUE

    sel ou driv : PIVAMPICILLINE

    sel ou driv : PIVAMPICILLINE CHLORHYDRATE

    sel ou driv : EPICILLINE

    sel ou driv : AZLOCILLINE SODIQUE

    Classes Chimiques

    Molécule(s) de base : AMOXICILLINE

    Regime : liste I

    Proprietés Pharmacologiques

    2. ANTIBACTERIEN (principale certaine)
    3. ANTIBIOTIQUE (principale certaine)
      Spectre approuv par la commission d’AMM du 4 mars 1992 (GTA 44-9):
      *Espces sensibles:
      Streptocoques A, B, C, F, G; non groupables.
      Streptococcus pneumoniae pnicilline-sensibles.
      E. faecalis, Listeria monocytognes.
      Corynebacterium diphteriae, E. rhusopathiae, Eikenella.
      Neisseria meningitis, Bordetella pertussis.
      Clostridium sp, Propionibacterium acnes.
      Peptostreptococcus, Actinomyces.
      Leptospires, Borrelia, Treponema.

      *Espces rsistantes:
      Staphylocoques, Branhamella catarrhalis.
      Klebsiella, Enterobacter, Serratia, Citrobacter diversus, Citrobacter freundii.
      P.rettgeri, M.morganii, Proteus vulgaris, Providentia, Yersinia enterocolitica.
      Pseudomonas sp, Acinetobacter sp, Xanthomonas sp, Flavobacterium sp, Alcaligenes sp.
      Nocardia sp, Campylobacter sp.
      Mycoplasmes, Chlamydiae, Rickettsies, Legionella, Mycobacteries.

      *Espces inconstamment sensibles:
      E.faecium, Streptococcus pneumoniae peni I ou R.
      Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella, Vibrio cholerae.
      Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoae.
      Fusobacterium, Prevotella.

    4. ANTIBIOTIQUE ANTIBACTERIEN (principale certaine)

    Mécanismes d’action

    2. principal
      Interruption du processus de transpeptidation qui lient les peptidoglycans de la paroi bactrienne.
      Les bta lactamines se lient et inactivent des cibles enzymatiques situes sur la paroi interne de la membrane bactrienne: les protines de liaison des pnicillines : transpeptidases, carboxypeptidases, endopeptidases.
      L’inactivation des protines PBP, A, 1BS, 2 et 3 provoque la mort cellulaire.
      Les bta lactamines inactivent galement des inhibiteurs endognes des autolysines bactriennes.
      – Pharmacol and Therapeutics 1985;27:1-35.

      Sensible la btalactamase des staphylocoques et de certaines bactries Gram -.
      Rsistance extra chromosomique par plasmide R chez les entrobactries, les bacilles Gram – et les staphylocoques.

    Effets Recherchés

    2. ANTIBIOTIQUE (principal)
    3. ANTIBACTERIEN (principal)
    4. ANTIBIOTIQUE ANTIBACTERIEN (principal)

    Indications Thérapeutiques

    2. INFECTION A GERMES SENSIBLES (principale)
    3. INFECTION DES VOIES BILIAIRES (principale)
      Notamment infection vsiculaire
    4. INFECTION DENTAIRE (principale)
    5. SINUSITE AIGUE (principale)
      Essai randomis versus placebo positif (sel d’amoxicilline non prcis) :
      – BMJ 1996;313:325-329.
    6. INFECTION URINAIRE (principale)
    7. FIEVRE TYPHOIDE (principale)
    8. PORTAGE VESICULAIRE DE SALMONELLES (principale)
    9. PORTAGE FECAL DE SALMONELLES (principale)
    10. SEPTICEMIE A SALMONELLES (principale)
    11. DYSENTERIE BACILLAIRE (principale)
    12. ENDOCARDITE BACTERIENNE(PREVENTION) (principale)
      – Br Med J 1986;293:1532.
      – Lancet 1997;350:1100.
    13. ENDOCARDITE BACTERIENNE (principale)
      En prvention:
      – Br Med J 1986;293:1532.
      En traitement des endocardites streptococciques post opratoires:
      – Lancet 1992;339:1292-1293.
    14. BRONCHITE CHRONIQUE (principale)
    15. SEPTICEMIE (secondaire)
      A germes sensibles.
    16. ANGINE A STREPTOCOQUES (secondaire)
    17. INFECTION CUTANEE (secondaire)
      A streptocoques.
    18. PORTAGE PHARYNGE DE MENINGOCOQUES (secondaire)
    19. ANGINE DIPHTERIQUE (secondaire)
    20. PORTAGE PHARYNGE DE BACILLES DIPHTERIQUES (secondaire)
    21. INFECTION UTERINE (secondaire)
      A clostridium, fusobacterium.
    22. INFECTION INTESTINALE (secondaire)
      A Clostridium, Fusobacterium.
    23. INFECTION BRONCHOPULMONAIRE (secondaire)
    24. INFECTION MAXILLOFACIALE A ACTINOMYCES (secondaire)
    25. INFECTION MAXILLOFACIALE A NOCARDIA (secondaire)
    26. OTITE ( confirmer)
      Otite aigu de l’oreille moyenne. Essai contrl (vs paracentse) :
      – Pediatrics 1991;87:466-474.
    27. OTITE MOYENNE (principale)
      L’association amoxicilline (sel non prcis)-acide clavulanique serait efficace (essai randomis versus placebo) :
      – Lancet 1996;348:713-716.
      Pharmacocintique de la pntration dans l’oreille moyenne en cas d’otite aigu chez l’enfant : une dose de 75 90 mg/kg/jour est recommande :
      – Pediatr Infect Dis J 1998;17:149-156.
      Ne devrait pas tre prescrite ds la premire consultation :
      – BMJ 2000;320:350-354.
    28. ULCERE DUODENAL ( confirmer)
      Traitement de l’infection Helicobacter pylori, associant bismuth, amoxicilline et mtronidazole :
      – Scand J Gastroenterol 1992;27:973-976.
      Traitement de l’infection Helicobacter pylori, en association avec les antiscrtoires gastriques (essai randomis positif) :
      – Eur J Gastroenterol Hepatol 1993;5:325-331.
      L’association mtronidazole-amoxicilline permettrait une nette rduction (8% vs 86%) des rcidives d’ulcre duodnal, probablement par radication d’Helicobacter pylori :
      – N Engl J Med 1993;328:308-312.
      En association avec l’omprazole :
      – Scand J Gastroenterol 1993;28:19-25.
      – Gut 1993;34:1167-1170.
      L’assocaition mtronidazole, amoxicilline et clarithromycine sans traitement antiscrtoire associ, entrane une gurison de l’ulcre et l’radication d’Helicobacter pylori (essai randomis positif) :
      – Gut 1997;41:43-48.
      – Gut 1997;41:129-130.
    29. INFECTION GENITALE A CHLAMYDIA ( confirmer)
      Chez la femme enceinte, serait aussi efficace que l’rythromycine (essai randomis, sel d’amoxicilline non prcis) :
      – Lancet 1994;344:1461-1465.
    30. GONOCOCCIE (principale)
      Uniquement en association avec le probncide.
    31. MALADIE DE LYME (principale)
      L’amoxicilline (sel non prcis) serait plus efficace sur l’rythme migrant dans le cadre de la maladie de Lyme que l’azithromycine, essai randomis positif :
      – Ann Intern Med 1996;124:785.
    32. INFECTION A HELICOBACTER PYLORI (principale)
      L’association avec l’amoxicilline, en permettant l’radication d’Helicobacter pylori, pourrait rduire l’intensit et la frquence des crises de migraine :
      – CNS Drugs 2000;13,2:97-101.
    33. LISTERIOSE (secondaire)

    Effets secondaires

    2. REACTION ALLERGIQUE (CERTAIN RARE)
      Condition(s) Favorisante(s) :
      MONONUCLEOSE INFECTIEUSE
      TRAITEMENT PAR ALLOPURINOL
    3. REACTION CUTANEE (CERTAIN TRES RARE)
      Deux cas d’ruption localise au niveau des plis :
      – Acta Dermatol Venerol 1992;72:441-442.
    4. ERUPTION URTICARIENNE (CERTAIN RARE)
    5. ERYTHEME GENERALISE (CERTAIN FREQUENT)
      Un cas d’rythme polymorophe aprs une association amoxicilline-acide clavulanique:
      – Ann Pharmacother 1999;33:109-110.
    6. ERYTHRODERMIE (CERTAIN RARE)
    7. PRURIT (CERTAIN TRES RARE)
    8. OEDEME ANGIONEUROTIQUE (CERTAIN RARE)
    9. ECZEMA (CERTAIN TRES RARE)
    10. DERMATITE ECZEMATIFORME (CERTAIN TRES RARE)
    11. CHOC ANAPHYLACTIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    12. REACTION D’HERXHEIMER (CERTAIN TRES RARE)
    13. BRONCHOSPASME (CERTAIN TRES RARE)
    14. ASTHME (A CONFIRMER )
      Un cas chez une femme expose professionnellement de l’amoxicilline en poudre:
      – Allergy 1998;53:104-105.
    15. COLLAPSUS CARDIOVASCULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
    16. MORT SUBITE (CERTAIN TRES RARE)
    17. FIEVRE (CERTAIN RARE)
    18. EOSINOPHILIE (CERTAIN FREQUENT)
    19. DOULEUR ARTICULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
    20. DOULEUR MUSCULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
    21. ADENOPATHIE (CERTAIN TRES RARE)
    22. PROTEINURIE (CERTAIN TRES RARE)
    23. CYLINDRURIE (CERTAIN TRES RARE)
    24. GLOSSITE (CERTAIN TRES RARE)
    25. STOMATITE (CERTAIN TRES RARE)
    26. COLORATION DES DENTS (A CONFIRMER )
      – Prescrire 2000;20:37-38
    27. DIARRHEE (CERTAIN RARE)
    28. NAUSEE (CERTAIN RARE)
    29. LYMPHOME GASTRIQUE (A CONFIRMER )
      En association avec l’omprazole (sel d’amoxicilline non prcis), rgression complte chez 70 % des trente-trois patients traits :
      – Lancet 1995;345:1591-1594.
    30. COLITE PSEUDOMEMBRANEUSE (CERTAIN )
    31. COLITE HEMORRAGIQUE (CERTAIN TRES RARE)
      Sept cas de colite aigu hmorragique :
      – Gastroenterol Clin Biol 1992;12:1012-1014.
    32. DOULEUR EPIGASTRIQUE (CERTAIN RARE)
    33. ULCERATION OESOPHAGIENNE (CERTAIN )
      Dcrit aprs ingestion d’un comprim 500 milligrammes (sel ou base d’amoxicilline non prcis) :
      – Sem Hop Paris 1995;71:185-187.
    34. TOXICITE HEPATIQUE (CERTAIN )
      En association l’acide clavulanique. Vingt cas rapports:
      – Gut 2000;47:717-720
    35. CHOLESTASE (A CONFIRMER )
      Un cas de cholestase chronique. Syndrome de paucit acquise des canaux biliaires :
      – J Hepatol 1994;20:112-116.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 1 cas dcrit (sel d’amoxicilline non prcis) :
      – J Hepatol 1995;23:278-282.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 1 cas de cholestase intrahpatique sans atteinte des canaux biliaires ni inflammation, avec ictre et prurit svre, rversible en 12 jours aprs arrt du traitement (sel d’amoxicilline non prcis) :
      – J Clin Gastroenterol 1996;23:137-138.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, cholestase prolonge et paucit des voies biliaires :
      – Dig Dis Sci 1999;44:1997-2000.
    36. HEPATITE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
      Vingt et un cas d’hpatite (dont 75 % d’hpatite cholestatique) sur 93433 patients traits par l’association amoxicilline-acide clavulanique, 14 cas sur 360333 patients traits par amoxicilline seule (sel d’amoxicilline non prcis) :
      – Arch Intern Med 1996;156:1327-1332.
    37. HEPATITE CHOLESTATIQUE (CERTAIN TRES RARE)
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique,18 cas ont t rapports :
      – Gastroenterology 1989;96:1135-1141.
      Un cas :
      – Gastroenterol Clin Biol 1990;14:1007-1009.
      – Gastroenterol Clin Biol 1992;16:102-103.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique,15 cas rapports, accompagns d’une hyperbilirubinmie, d’une lvation des phosphatases alcalines :
      – Gut 1992;33:368-371.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 138 cas d’atteintes hpatobiliaires rapports la pharmacovigllance en Grande Bretagne, dont 73 hpatites cholestatiques. Dans 70% des cas, l’atteinte n’apparatrait que plus de 6 semaines aprs l’arrt du traitement :
      – Int Pharm J 1993;7:140.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique et avec comme conditions favorisantes un traitement prolong chez des sujets gs :
      – Med J Aust 1994;160:733-734.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 8 cas ont t dcrits :
      – J Hepatol 1995;22:71-77.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, 5 cas dcrits (sel d’amoxicilline non prcis) :
      – J Hepatol 1995;23:278-282.
      Sous association amoxicilline-acide clavulanique, pourrait tre li une cholangite aigu (sel d’amoxicilline non prcis) :
      – Gastroenterol Clin Biol 1995;19:957-958.
    38. SYNDROME HEMORRAGIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    39. GLYCEMIE(DIMINUTION) (CERTAIN TRES RARE)
    40. MYCOSE DIGESTIVE (CERTAIN RARE)
    41. MYCOSE VULVOVAGINALE (CERTAIN FREQUENT)
    42. ANEMIE HEMOLYTIQUE (CERTAIN TRES RARE)
    43. NEUTROPENIE (A CONFIRMER )
      En association avec l’acide clavulanique (sel d’amoxicilline non prcis), un cas chez un patient g aprs 7 jours de traitement :
      – New Ethicals 1996;33:77-79.
    44. AGRANULOCYTOSE (CERTAIN TRES RARE)
    45. HEMATURIE (CERTAIN TRES RARE)
    46. INSUFFISANCE RENALE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
      Un cas rversible, la suite d’un surdosage accidentel par 3,75 grammes chez un enfant de 5 ans (sel d’amoxycilline non prcis) :
      – Pediatr Infect Dis J 1995;14:917-919.
    47. NEPHROPATHIE INTERSTITIELLE AIGUE (CERTAIN TRES RARE)
    48. SYNDROME DE LYELL (A CONFIRMER )
      Rfrences :
      – Arch Dermatol 1990;126:37-42.
      – N Engl J Med 1995;333:1600-1607.
      Un cas chez un enfant de 2 ans (sel d’amoxicilline non prcis) :
      – Ann Fr Anesth Reanim 1996;15:1095-1098.
    49. SYNDROME DE STEVENS-JOHNSON (A CONFIRMER )
      Rfrence :
      – Arch Dermatol 1990;126:37-42.
      – N Engl J Med 1995;333:1600-1607.
    50. ENCEPHALOPATHIE (CERTAIN TRES RARE)
      – British National Formulary 1993;25:207-214.
    51. MENINGITE ASEPTIQUE (A CONFIRMER )
      A 3 occasions chez un mme patient g:
      – BMJ 1999;318:1521.

    Pharmaco-Dépendance

    2. NON

    Précautions d’emploi

    2. ASTHME
    3. TERRAIN ALLERGIQUE
    4. INSUFFISANCE RENALE SEVERE
    5. ALLERGIE A UNE AMINOPENICILLINE
    6. ALLERGIE A UNE CEPHALOSPORINE
    7. HYPERURICEMIE
    8. ALLAITEMENT
      Bien qu’aucun accident n’ait t dcrit, prescrire avec prudence dans la mesure o le produit passe dans le lait.

    Contre-Indications

    2. ALLERGIE A LA PENICILLINE G
    3. MONONUCLEOSE INFECTIEUSE
    4. TRAITEMENT PAR L’ALLOPURINOL

    Voies d’administration

    – 1 – ORALE

    Posologie et mode d’administration

    Doses usuelles par voie orale :
    – Adulte : un deux grammes par jour en 2 prises.
    – Enfant : cinq cents milligrammes un gramme par jour.
    – Nourrisson : cinquante cent milligrammes par kilo et par jour.

    Pharmaco-Cinétique

    – 1 –
    REPARTITION
    17
    à 20
    %
    lien protines plasmatiques

    – 2 –
    REPARTITION
    lait

    – 3 –
    DEMI VIE
    1
    heure(s)

    – 4 –
    ELIMINATION
    voie rnale

    – 5 –
    ELIMINATION
    hmodialyse

    – 6 –
    ELIMINATION
    dialyse pritonale

    Absorption
    90% de la dose administre par voie orale sont rsorbs par le tube digestif.
    Pic plasmatique de 10 microgrammes par millilitre, atteint en 30 60 min aprs une prise de 500 mg, de 20 microgrammes par millilitre aprs une prise de 1 g. Taux srique
    entre 3 et 5 microgrammes par millilitre la 4me heure.
    La biodisponibilit est rduite en cas de rgime riche en fibres :
    – Clin Pharmacol Ther 1987;42:220-224.
    La prise d’alcool retarde mais ne rduit pas l’absorption :
    – Int J Clin Pharmacol Ther
    Toxicol 1988;26:428-431.

    Répartition
    Liaison aux protines plasmatiques : 17 20%.
    Large diffusion dans tout l’organisme.
    La concentration dans les scrtions de l’oreille moyenne est 4 fois plus importante que celle de l’ampicilline, 1 2 heures aprs la prise de 1 g per os.
    Passe la
    barrire placentaire.
    Passe dans le lait.
    Passage dans le LCR en cas d’inflammation des mninges : 5 10 %.

    Demi-Vie
    La demi-vie est en moyenne de1 heure.

    Métabolisme
    Non mtabolise.

    Elimination
    * Voie rnale : limination rapide de 75% de la dose administre sous forme inchange, par filtration glomrulaire et scrtion tubulaire. La scrtion tubulaire est inhibe par le probncide.
    *Hmodialyse.
    *Dialyse pritonale.

    Bibliographie

    – Drugs 1993;45:866-894.

    Spécialités

    Pour rechercher les spcialits contenant cette substance, consultez le site www.vidal.fr

    Principe actif présent en constituant unique dans les spécialités étrangères suivantes :

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