BUPIVACAINE CHLORHYDRATE

Introduction dans BIAM : 18/2/1992
Dernière mise à jour : 5/4/2001
Etat : validée

• Identification de la substance
• Propriétés Pharmacologiques
• Mécanismes d’action
• Effets Recherchés
• Indications thérapeutiques
• Effets secondaires
• Effets sur la descendance
• Pharmaco-Dépendance
• Précautions d’emploi
• Contre-Indications
• Voies d’administration
• Posologie & mode d’administration
• Pharmaco-Cinétique
• Bibliographie
• Spécialités contenant la substance
  

  Identification de la substance

  Formule Chimique :
  chlorhydrate de butyl-1 diméthyl-2′,6′ pipéridinecarboxanilide-2

  Ensemble des dénominations

  BANM : BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
  
  CAS : 14252-80-3 (chlorhydrate de bupivacaïne monohydraté)
  
  CAS : 18010-40-7 (chlorhydrate de bupivacaïne anhydre)
  
  DCIMr : CHLORHYDRATE DE BUPIVACAINE
  
  USAN : BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
  
  autre dénomination : CHLORHYDRATE DE BUPIVACAINE
  
  bordereau : 2059
  
  code expérimentation : AH-2250
  
  code expérimentation : LAC-43
  
  code expérimentation : Win-11318
  
  rINNM : BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
  
  sel ou dérivé : MEPIVACAINE
  
  sel ou dérivé : ROPIVACAINE

  Classes Chimiques

  • ANILIDE
  • PIPECOLOXYLIDIDE
  • PIPERIDINE

  Molécule(s) de base : BUPIVACAINE

  Regime : liste II
  Remarque sur le regime : liste I pour les préparations contenant de l’adrénaline
  

  Proprietés Pharmacologiques

  2. ANESTHESIQUE LOCAL (principale certaine)
  3. ANESTHESIQUE DE CONDUCTION (principale certaine)

  Mécanismes d’action

  2. principal
     Agit au niveau du neurone en interférant avec le processus d’excitation et de conduction.
     Le principal lieu d’action de l’anesthésique est la membrane neuronale. La molécule traverse la membrane axonique, riche en lipides, sous forme de base avant de reprendre une forme cationique sur la face interne du neurone où le pH est plus acide.
     A ce niveau, la bupivacaïne bloque la conduction nerveuse par diminution de la perméabilité membranaire aux ions sodium qui survient lors de la phase de dépolarisation.
     Au fur et à mesure de la progression de l’action anesthésique le long du nerf, le seuil d’excitabilité augmente et le temps de conduction s’allonge. Celle-ci est complètement bloquée à partir d’une certaine concentration d’anesthésique local.
     Les fibres nerveuses sont inégalement sensibles à l’action des anesthésiques locaux : disparaissent dans l’ordre les sensations douloureuses, thermiques, tactiles.

  Effets Recherchés

  2. ANESTHESIQUE LOCAL (principal)
  3. ANESTHESIQUE DE CONDUCTION (principal)

  Indications Thérapeutiques

  2. ANESTHESIE PERIDURALE (principale)
  3. ANESTHESIE LOCALE (principale)
  4. DOULEUR DU MEMBRE FANTOME (à confirmer)
     L’administration d’une association de bupivacaine et de morphine avant et après l’amputation ne prévient pas l’apparition des douleurs: essai randomisé négatif:
     – Lancet 1997;350:1353-1357.
  5. ZONA (à confirmer)
     En association avec l’aciclovir IV, les perfusions intrathécales de bupivacaine seraient efficaces contre les douleurs à la phase aiguë du zona :
     – Arch Dermatol 1999;135:1359-1364.

  Effets secondaires

  2. BRADYCARDIE FOETALE (CERTAIN TRES RARE)
     Trois cas chez des foetus de mère ayant subit une anesthésie épidurale, mais en l’absence d’hypotension artérielle maternelle :
     – Int J Gynaecol Obstet 1992;38:236-238.
  3. MORT FOETALE (CERTAIN TRES RARE)
  4. ACIDOSE FOETALE (CERTAIN TRES RARE)
  5. CRISE CONVULSIVE (CERTAIN TRES RARE)
     Trois cas chez des enfants au cours d’une anesthésie épidurale prolongée (10 à 30 heures) :
     – Anesth Analg 1992;75:287-290.
     Un cas après épidurale, un cas après perfusion intrapleurale chez des enfants :
     – Anesth Analg 1992;75:284-286.
  6. VERTIGE (CERTAIN TRES RARE)
  7. HYPOTENSION ARTERIELLE (CERTAIN TRES RARE)
     Condition(s) Favorisante(s) :
     SURDOSAGE
  8. DOULEUR ABDOMINALE (CERTAIN TRES RARE)
  9. PARESTHESIE DES EXTREMITES (CERTAIN TRES RARE)
  10. TACHYPNEE (CERTAIN )
  11. DEPRESSION RESPIRATOIRE (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Favorisante(s) :
      SURDOSAGE
  12. DECLENCHEMENT DU TRAVAIL (CERTAIN TRES RARE)
  13. ATONIE UTERINE (CERTAIN TRES RARE)
  14. ARRET CARDIAQUE (CERTAIN TRES RARE)
      20 cas dont 16 fatals, lors de l’utilisation d’une solution à 0,75% en injection intraveineuse accidentelle au cours d’une anesthésie péridurale :
      – X Reactions 1983;87:2.
  15. FIBRILLATION VENTRICULAIRE (CERTAIN TRES RARE)
      Un cas lors d’une injection intra-péricardique accidentelle (l’injection devait être faite dans un drain pleural) :
      – Anesthesia 1992;47:1055-1056.
  16. ARYTHMIE (CERTAIN )
      Deux cas à la suite d’injection intraarticulaire :
      – Anest Analg 1994;79:591-593.
  17. ACUITE AUDITIVE(DIMINUTION) (CERTAIN TRES RARE)
      Condition(s) Exclusive(s) :
      RACHIANESTHESIE

      Déficit auditif transitoire après rachi-anesthésie, lentement réversible en un à sept mois :
      – Anesthesia 1987;42:1258-1263.

  18. HEPATITE CHOLESTATIQUE (CERTAIN TRES RARE)
      Trois cas après administration prolongée pour douleurs chroniques :
      – Anesth Analg 1993;76:1158-1159.
  19. LITHIASE URINAIRE (A CONFIRMER )
  20. SYNDROME DE CLAUDE BERNARD-HORNER (A CONFIRMER )
      Un cas après cinq semaines d’anesthésie péridurale en association avec la morphine :
      – Eur J Anaesthesiol 1992;9:133-124.
  21. REACTION ALLERGIQUE (A CONFIRMER )
      Un cas de rhinite et de conjonctivite allergique 30 minutes après l’injection sous cutanée d’une dose test chez un patient à antécédents allergiques :
      – Allergy 1996;51:515-518.
  22. GOUT METALLIQUE (A CONFIRMER )
      A la suite d’anesthésie locale tronculaire au niveau périphérique :
      – J Pharm Technol 1999;15:54-55.

  Effets sur la descendance

  2. NON TERATOGENE CHEZ L’ANIMAL
     Les diverses études conduites chez l’animal ne montrent aucun effet tératogène de la bupivacaïne.

  Pharmaco-Dépendance

  2. NON

  Précautions d’emploi

  2. SPORTIFS
     Substance soumise à certaines restrictions :
     – Journal Officiel du 7 Mars 2000.
  3. INSUFFISANCE HEPATOCELLULAIRE SEVERE
     La bupivacaïne étant métabolisée par le foie, réduire la posologie.
  4. ETAT DE CHOC
  5. INSUFFISANCE CARDIAQUE
  6. HYPOXEMIE
     La bupivacaïne doit être utilisée avec prudence en cas d’hypoxémie non compensée.
  7. HYPOKALIEMIE
     La bupivacaïne doit être utilisée avec prudence en cas d’hypokaliémie non compensée.
  8. ACIDOSE
     La bupivacaïne doit être utilisée avec prudence en cas d’acidose non compensée.

  Contre-Indications

  2. ALLERGIE AUX ANESTHESIQUES LOCAUX
  3. EPILEPSIE
     Non contrôlée.
  4. TROUBLES DE LA CONDUCTION AURICULOVENTRICULAIRE
     Non appareillés.
  5. PORPHYRIE
  6. TRAITEMENT ANTICOAGULANT
     Traitement anticoagulant en cours.
  7. HYPERTHERMIE MALIGNE(ANTECEDENTS)

  Voies d’administration

  – 1 – EPIDURALE
  
  – 2 – PERINEURALE
  
  

  Posologie et mode d’administration

  Doses usuelles en injections locales :
  – Adultes : soixante-quinze à cent cinquante milligrammes sous forme de solutions à 0,25% ou 0,50%.
  Pour des anesthésies péridurales : douze et demi à cinquante milligrammes sous forme de solutions à 0,25% ou
  0,50%.

  Ne pas dépasser, sans prémédication ni surveillance particulière, la dose totale de cent cinquante milligrammes de chlorhydrate de bupivacaïne par acte anesthésique.
  

  Pharmaco-Cinétique

  – 1 –
  REPARTITION
  95
  %
  lien protéines plasmatiques
  
  – 2 –
  REPARTITION
  lait
  
  – 3 –
  DEMI VIE
  1.50
  à 5.50
  heure(s)
  chez l’adulte
  
  – 4 –
  DEMI VIE
  8
  heure(s)
  chez le nouveau-né
  
  – 5 –
  ELIMINATION
  voie rénale

  Absorption
  La résorption sanguine de la bupivacaïne à partir de son site d’injection est lente.
  Après administration péridurale ou caudale de 125 ou 150 mg de chlorhydrate de bupivacaïne, des pics plasmatiques de l’ordre de 0,45 à 1,25 microgrammes/ml sont
  retrouvés après 30 à 45 minutes.
  
  Répartition
  Fixation importante sur les tissus riches en lipides : cerveau, coeur, poumon.
  Diffusion dans le LCR.
  Faible passage dans le lait maternel.
  Franchit la barrière placentaire dans des proportions relativement faibles.
  Rapport sang foetal sur sang maternel
  voisin de 0,3 après une anesthésie péridurale :
  – Clin Pharmacokinet 1980;5,4:340.
  Fixation aux protéines plasmatiques : 95 % (principalement à l’alpha-1 glycoprotéine acide et à l’albumine).
  
  Demi-Vie
  La demi-vie d’élimination est en moyenne de 3,5 heures chez l’adulte et de 8,1 heures chez le nouveau-né.
  
  Métabolisme
  Métabolisée au niveau hépatique, sous l’action du système mono-oxygénase-cytochrome P450, en pipécolyl-xylidine (PPX) et acide pipécolique.
  
  Elimination
  *Voie rénale : les métabolites sont principalement éliminés dans les urines. 5 à 6 % de la dose administrée sont éliminés dans les urines sous forme inchangée.
  

  Bibliographie

  – Inpharma 1979;203.19.
  

  Spécialités

  Pour rechercher les spécialités contenant cette substance, consultez le site www.vidal.fr

  Principe actif présent en constituant unique dans les spécialités étrangères suivantes :

  • Attention ! Données en date de janvier 2000.

  • CARBOSTESIN (ALLEMAGNE)
  • CARBOSTESIN (SUISSE)
  • MARCAIN (ANGLETERRE)
  • MARCAINA (ITALIE)
  • MARCAINE (USA)
  • NARCAIN (AUTRES PAYS)
  • SENSORCAINE (USA)

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